幕府内部は、将軍尊氏と政務を取り仕切る
直義の足利兄弟による二頭制となっていたため、やがて両者の間に利害対立が頻発。師直は直義と性格的に正反対だったこともあって直義との対立が次第に深まっていき、幕府を二分する権力闘争へと発展していく。やがて、直義側近の
上杉重能・
畠山直宗らの讒言によって執事職を解任された師直は、師泰とともに挙兵して京都の直義邸を襲撃する。さらに直義が逃げ込んだ尊氏邸をも包囲して、尊氏に対して直義らの身柄引き渡しを要求する抗争に発展した。尊氏の周旋によって和議を結んだものの、直義を出家させて引退へと追い込み、幕府内における直義ら反対勢力を一掃した。しかし、一説にこの騒動は、師直と尊氏の示し合わせによるものといわれる。
古典『
太平記』では、師直は神仏を畏れない現実主義的な人物であるとのエピソードが幾つか記されている。特に
天皇家の権威に対しても、「
王(
天皇)だの、
院は必要なら木彫りや金の像で作り、生きているそれは流してしまえ」と発言したことが記されている。ただし、このような態度は帥直に限られたことではなく、他の幕府高官にも天皇家の権威をさほど重んじない人間は少なくなかった。また、古代のような統治者としての天皇権力の完全復活を目指す南朝に対抗して成立した足利幕府の武士の間では、南朝側の武士より平均して天皇家の権威・権力を重んじない傾向があった。
